Mediano dotato di una certa visione di gioco, Enrico, dopo un decennio in giro per la provincia a giocare in FIGC come difensore prima e centrocampista poi, al rientro di un grave infortunio e` sceso a giocare in UISP all'ATLETICO PISTOIA dove in 2 anni pero` colleziona pochissime presenze solo a gara iniziata.

Dopo lo scioglimento dell'ATLETICO PISTOIA, il Presidentissimo Lotti, gia` compagno di scuola di "Pennello", convince Enrico a passare al PSM dove "Penna" trova un gruppo molto piu` giovane del precedente e dove puo` ritrovare un po` di continuita` in campo.
Pur essendo uno degli ultimi arrivati, Penna risulta uno dei giocatori con maggiore esperienza ma, in un'annata avara di soddisfazioni, non riesce a dare il massimo apporto mettendo comunque assieme 19 presenze ed 1 goal.

Nell'estate 2013 rimane pero` con il nocciolo duro ed e` una delle forze portanti che portano alla nuova resurrezione del PSM dimostrandosi durante la stagione un dei difensori piu` rocciosi della categoria e confermandosi sul campo per la stagione a venire.
Confermato negli anni seguenti, mantiene il posto in squadra fino al 2016/2017 sempre con serieta` e risultati per poi abbandonare la rosa per motivi di lavoro senza pero` abbandonare mai completamente il gruppo.