Centrocampista tuttofare, Massimo Rosi affronta la prima esperienza in UISP in quell'ATLETICO PISTOIA avversario di tanti Derby in questi anni. Dopo un'anno passato in Gran Bretagna per motivi di studio, anno in cui comunque ha avuto modo di giocare nella squadra della sua scuola, torna in Italia ed entra a far parte della famiglia del PSM grazie all'amico Simone Magnanelli per l'annata 2013/2014. 
Negli anni a seguire Max si dimostra elemento duttile ed affidabile diventando pian piano parte del gruppo storico della squadra.